Соединения углеводородов с кислородом
Рассмотрим последовательные стадии окисления углеводородов метанового ряда. Выберем в качестве примера пропан — простейшее соединение, в котором не все атомы углерода находятся в конце цепочки, как у метана и этана.
Первая стадия окисления состоит в замещении водородного атома функциональной группой ОН (гидроксилом). В результате образуется спирт. Если атом углерода, к которому присоединилась гидроксильная группа ОН находится на конце цепочки, получается 1-спирт (1-пропанол в данном случае); если этот атом углерода находится в середине цепочки, имеем 2-спирт (2-пропанол).
У углеводородов сразу несколько атомов водорода могут быть заменены гидроксильной группой. Так, если в молекуле пропана гидроксильными группами ОН замещены три атома водорода, получаем пропантриол, более известный как глицерин — один из наиболее важных спиртов в биохимии.
Следующая стадия окисления заключается в потере двух атомов водорода: один отрывается из гидроксильной группы ОН, а другой — от атома углерода, к которому была присоединена группа ОН. Если этот углеродный атом находился на конце углеводородной цепочки, образуется функциональная группа 0=С-Н, что является характерным признаком альдегидов. Если же указанный атом углерода находится в середине цепочки, образуется кетон.
Третья стадия окисления состоит в замещении атома водорода в группе 0=С-Н на ОН, в результате чего образуется карбоксильная группа 0=С-0-Н, которая есть характерный элемент карбоновой кислоты. Следует отметить, что кислоты образуются только из альдегидов, а не из кетонов.
Конечная стадия окисления — как кислот, так и кетонов — это образование углекислого газа и воды. Описанная последовательность стадий окисления показана на рис. Н.1.